Poseedor de un amplio y dilatado historial policiaco en donde figuran peleas de bar, hurtos de poca monta, porte ilegal de armas, sospecha y una acusasión de asesinato en California de la que fue absuelto por falta de pruebas.

Fue sargento de la infantería de marina, sirvió en China, y posteriormente en Francia, obtuvo la estrella de bronze y varios arrestos y citaciones a la orden del día.

Fue mercenario en Turquía y habla turco y arabe, así cómo diversos dialectos chinos.

Brady sirvió de escolta a varios mafiosos de california, en la mansión de uno de ellos se formó un tiroteo que terminó en un baño de sangre del que sólo salió vivo Jack, fue acusado de homicidio, y mientras se hallaba en la carcel de la estación de policia de LAPD, compartió celda con Carlyle, que protagonizaba uno de sus conocidos incidentes de ebriedad y conducción peligrosa.

Al día siguiente Brady tenía a los mejores abogados del país, quienes dilataron el proceso y posteriormente desvirtuaron y detruyeron los testimonios en su contra. desde entonces Brady y Carlyle eran inseparables.

En la expedición Carlyle, Brady actuaba cómo capataz y encargado general, realizando la tarea con gran exito.

El sobrenombre “Brass” procede de una placa de latón que siempre lleva con él, quienes la han visto dicen que está cubierta de extraños símbolos e inscripciones por un lado y con una silueta de un ave por el otro.

Durante sus episodios de ebriedad, era común que Carlyle afirmara que a su guardaespaldas no le entraban las balas.