Richard “Icepick” McNalley creció en las calles, sólo y sin ayuda de nadie. Desde muy pequeño fue peleonero, por lo que pensó que llegaría a ser boxeador, sin embargo llamó la atención de malenates locales, quienes le ofrecieron dinero rápido por ayudarles a cobrar las deudas de juego.
Rápidamente su nuevo trabajo le dio los lujos con los que soñaba, hasta que una cuenta se salio de control, resultado, dos hombres muertos y Richard atrapado con las manos en la masa. la oferta del fiscal fue simple, entrar al ejercito y servir cinco años en la guerra o cumplir cuarenta años en Sin Sin.
Cuando la guerra terminó, la prohibición habia creado una nueva industria, y Charly “lucky” Luciano necesitaba un hombre duro en quien pudiera confiar para que manejara los almacenes de Boston, lo demás lo hizo el mismo destino.